CAS 番号 280-57-9 のトリエチレンジアミン (TEDA)、一般に DABCO として知られています。
トリエチレンジアミン (TEDA) は、ポリウレタン フォームの製造に非常に効率的で広く使用されている触媒です。これは、強力な第三級アミン塩基となる独特の対称のかご状構造を持つジアザ二環式化合物です。その主な機能は、ポリウレタン形成における「ゲル化」および「発泡」反応を触媒することです。
IUPAC 名: 1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
通称:
トリエチレンジアミン (TEDA)
DABCO (DiAzaBicyclo[Octane] より)
CAS 番号: 280-57-9
分子式: C₆H₁₂N₂
モル質量: 112.17 g/mol
外観: 白色、結晶質、吸湿性固体。多くの場合、特徴的な「アミンのような」臭気があります。
融点: 158°C (316°F) - 沸点に達する前に昇華します (固体から直接蒸気に変わります)。
TEDA の威力はそのユニークな構造にあります。
二環式ケージ構造: この分子は、対角に 2 つの窒素原子を持つ対称的な 3 次元の「ケージ」形状をしています。
第三級アミン: どちらの窒素原子も第三級アミンであり、水素原子が結合していないことを意味します。これにより、それらは非常に強力な塩基となり、優れた求核剤となります。
立体的に妨げられない: 窒素原子は露出していて簡単にアクセスできるため、化学反応と効率的に相互作用して触媒作用を発揮できます。
主な特性:
高塩基性: 強い有機塩基です。
高い触媒活性: その構造により、反応を非常に効率的に触媒できます。
吸湿性：空気中の水分を容易に吸収します。
水、アルコール、その他多くの極性溶媒に可溶です。
これはTEDAの最も重要な用途であり、世界生産量の大部分を占めています。
ポリウレタンフォームの製造では、次の 2 つの主な反応が同時に発生します。
ゲル化反応: ポリマーのウレタン結合を形成するためのイソシアネート (例: MDI または TDI) とポリオールの間の反応。これによりフォームに強度と弾力性が与えられます。
発泡反応: イソシアネートと水の間の反応で、二酸化炭素 (CO₂) ガスが生成されます。このガスはポリマーに泡を吹き込み、フォームのセル構造を作成します。
TEDA の役割:
TEDA は発泡反応の触媒作用に非常に優れています。 CO₂ ガスの発生を促進し、泡を膨張させます。また、ゲル化反応のバランスの取れた触媒作用も提供します。このバランスは、望ましい密度、硬さ、連続気泡構造 (フォームの収縮を防ぐため) を備えたフォームを製造するために重要です。
使用用途: 柔軟なスラブストックフォーム (マットレス、家具、カーシート用)、硬質フォーム (断熱用)、および成形フォーム。
TEDA はポリウレタンを超えて、有機合成における多用途の触媒および試薬です。
有機合成: 配位化学における配位子として、またベイリス・ヒルマン反応などのさまざまな反応における塩基触媒として使用されます。
医薬品: 特定の薬物の合成における構成要素または触媒として機能します。
エポキシ樹脂：エポキシ樹脂の硬化触媒として使用できます。
重合: ポリエステルなどの他の重合反応において触媒として機能します。
取り扱う前に必ず完全な安全データシート (SDS) を参照してください。
危険性:
刺激性: 重度の皮膚および重篤な眼の炎症を引き起こします。粉塵は呼吸器系を刺激します。
可燃性: 可燃性固体。粉塵は空気中で爆発性混合物を形成する可能性があります。
吸湿性: 空気中の水分と CO₂ を吸収し、品質を劣化させる可能性があります。
安全な取り扱い:
安全メガネ、手袋、防塵服などの個人用保護具 (PPE) を使用してください。
粉塵レベルを制御するために適切な換気を行ってください。塵雲の発生を避けてください。
この化学物質が扱われる場所では飲食、喫煙をしないでください。
ストレージ：
涼しく乾燥した換気の良い場所に保管してください。
湿気や空気から保護するため、容器は元の包装のまま密閉して保管してください。
強酸化剤や強酸などの混触危険物質から離して保管してください。
応急処置：
吸入した場合: 新鮮な空気の場所に移動してください。
皮膚に付着した場合: 石鹸と水でよく洗ってください。
目に入った場合: 水で数分間注意深く洗い流してください。コンタクトレンズがあれば取り外してください。簡単に行うことができます。医師の診察を受けてください。
飲み込んだ場合: 口をすすぐ。嘔吐を誘発しないでください。医師の診察を受けてください。
一般に純粋な結晶（>99%）として販売されますが、ポリウレタン産業ではより頻繁に、取り扱いやフォーム配合物への計量が容易な液体触媒（たとえば、DPG 中の 33% TEDA）を作成するためにジプロピレングリコール（DPG）などのキャリア液体に溶解されます。
要約すると、トリエチレンジアミン (CAS 280-57-9) は、ポリウレタン産業にとって重要かつ不可欠な主力触媒であり、その独特の構造と強力でバランスの取れた触媒活性が高く評価されています。
