Aufrufe: 0 Autor: Site-Editor Veröffentlichungszeit: 16.10.2025 Herkunft: Website
Triethylendiamin (TEDA) mit der CAS-Nummer 280-57-9, allgemein bekannt als DABCO.
Triethylendiamin (TEDA) ist ein hocheffizienter und weit verbreiteter Katalysator für die Herstellung von Polyurethanschäumen. Es handelt sich um eine diazabicyclische Verbindung mit einer einzigartigen symmetrischen, käfigartigen Struktur, die sie zu einer starken tertiären Aminbase macht. Seine Hauptfunktion besteht darin, die „Gelierungs-“ und „Blas“-Reaktionen bei der Polyurethanbildung zu katalysieren.
IUPAC-Name: 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan
Gebräuchliche Namen:
Triethylendiamin (TEDA)
DABCO (von DiAzaBicyclo[Octane])
CAS-Nummer: 280-57-9
Summenformel: C₆H₁₂N₂
Molmasse: 112,17 g/mol
Aussehen: Weißer, kristalliner, hygroskopischer Feststoff. Es hat oft einen charakteristischen „aminartigen“ Geruch.
Schmelzpunkt: 158 °C (316 °F) – Es sublimiert (wandelt sich direkt vom Feststoff in Dampf um), bevor es seinen Siedepunkt erreicht.
Die Stärke von TEDA liegt in seiner einzigartigen Struktur:
Bizyklische Käfigstruktur: Das Molekül hat eine symmetrische, dreidimensionale „Käfig“-Form mit zwei Stickstoffatomen an gegenüberliegenden Ecken.
Tertiäre Amine: Beide Stickstoffatome sind tertiäre Amine, das heißt, an sie sind keine Wasserstoffatome gebunden. Das macht sie zu sehr starken Basen und hervorragenden Nukleophilen.
Sterisch ungehindert: Die Stickstoffatome sind freigelegt und leicht zugänglich, sodass sie effizient mit chemischen Reaktionen interagieren und diese katalysieren können.
Haupteigenschaften:
Hohe Basizität: Es ist eine starke organische Basis.
Hohe katalytische Aktivität: Aufgrund seiner Struktur kann es Reaktionen sehr effizient katalysieren.
Hygroskopisch: Es nimmt leicht Feuchtigkeit aus der Luft auf.
Löslich in Wasser, Alkoholen und vielen anderen polaren Lösungsmitteln.
Dies ist die bedeutendste Verwendung von TEDA und macht den größten Teil seiner weltweiten Produktion aus.
Bei der Herstellung von Polyurethanschaum laufen zwei Hauptreaktionen gleichzeitig ab:
Gelierungsreaktion: Die Reaktion zwischen einem Isocyanat (z. B. MDI oder TDI) und einem Polyol zur Bildung der Polymer-Urethan-Bindung. Dadurch erhält der Schaum seine Festigkeit und Elastizität.
Blasreaktion: Die Reaktion zwischen einem Isocyanat und Wasser, bei der Kohlendioxid (CO₂) entsteht. Dieses Gas bläst Blasen in das Polymer und erzeugt so die Zellstruktur des Schaums.
Die Rolle von TEDA:
TEDA ist außergewöhnlich gut darin, die Blasreaktion zu katalysieren. Es fördert die Bildung von CO₂-Gas, das den Schaum ausdehnt. Es sorgt auch für eine ausgewogene Katalyse der Gelierungsreaktion. Dieses Gleichgewicht ist entscheidend für die Herstellung von Schaumstoffen mit der gewünschten Dichte, Festigkeit und offenzelligen Struktur (um ein Schrumpfen des Schaumstoffs zu verhindern).
Verwendet in: flexiblen Blockschaumstoffen (für Matratzen, Möbel, Autositze), Hartschaumstoffen (zur Isolierung) und Formschaumstoffen.
Über Polyurethane hinaus ist TEDA ein vielseitiger Katalysator und Reagenz in der organischen Synthese:
Organische Synthese: Wird als Ligand in der Koordinationschemie und als Basenkatalysator in verschiedenen Reaktionen wie der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet.
Arzneimittel: Dienen als Baustein oder Katalysator bei der Synthese bestimmter Arzneimittel.
Epoxidharze: Kann als Katalysator zum Aushärten von Epoxidharzen verwendet werden.
Polymerisation: Wirkt als Katalysator bei anderen Polymerisationsreaktionen, beispielsweise bei Polyestern.
Lesen Sie vor der Handhabung immer das vollständige Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Gefahren:
Reizend: Verursacht schwere Haut- und schwere Augenreizungen. Staub reizt die Atemwege.
Entflammbarkeit: Brennbarer Feststoff. Staub kann in der Luft explosionsfähige Gemische bilden.
Hygroskopisch: Nimmt Wasser und CO₂ aus der Luft auf, was deren Qualität beeinträchtigen kann.
Sicherer Umgang:
Verwenden Sie persönliche Schutzausrüstung (PSA), einschließlich Schutzbrille, Handschuhe und staubdichte Kleidung.
Sorgen Sie für eine ausreichende Belüftung, um die Staubkonzentration zu kontrollieren. Vermeiden Sie die Bildung von Staubwolken.
Essen, trinken oder rauchen Sie nicht, wenn mit dieser Chemikalie hantiert wird.
Lagerung:
An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.
Bewahren Sie den Behälter in der Originalverpackung fest verschlossen auf, um den Inhalt vor Feuchtigkeit und Luft zu schützen.
Von unverträglichen Materialien wie starken Oxidationsmitteln und starken Säuren fernhalten.
Erste Hilfe:
Einatmen: An die frische Luft gehen.
Hautkontakt: Gründlich mit Wasser und Seife waschen.
Augenkontakt: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Entfernen Sie Kontaktlinsen, sofern vorhanden und einfach möglich. Suchen Sie einen Arzt auf.
Verschlucken: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. Suchen Sie einen Arzt auf.
Es wird üblicherweise als reine Kristalle (>99 %) verkauft oder, was in der Polyurethanindustrie häufiger vorkommt, in einer Trägerflüssigkeit wie Dipropylenglykol (DPG) gelöst, um flüssige Katalysatoren (z. B. 33 % TEDA in DPG) herzustellen, die einfacher zu handhaben und in Schaumformulierungen zu dosieren sind.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Triethylendiamin (CAS 280-57-9) ein entscheidender und unverzichtbarer Arbeitskatalysator für die Polyurethanindustrie ist, der aufgrund seiner einzigartigen Struktur und leistungsstarken, ausgewogenen katalytischen Aktivität geschätzt wird.
