Triethylendiamin TEDA

Triethylendiamin (TEDA / DABCO) – Übersicht

Triethylendiamin (TEDA), auch bekannt als 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO), ist ein starker tertiärer Aminkatalysator, der häufig bei der Herstellung von Polyurethanschaum (PU) und der organischen Synthese verwendet wird.

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Schlüsseleigenschaften

• Chemische Formel: C₆H₁₂N₂

• Molekulargewicht: 112,17 g/mol

• Aussehen: Weißer kristalliner Feststoff

• Schmelzpunkt: 158–160 °C

• Siedepunkt: 174°C (sublimiert)

• Basizität (pKa): ~8,8 (protonierte Form)

• Löslichkeit:

• Löslich in Wasser, Alkoholen und polaren Lösungsmitteln

• Unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln (z. B. Hexan)

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Anwendungen

1. Herstellung von Polyurethanschaum (Hauptverwendung)

• Rolle: Wirkt als Gelierungskatalysator und beschleunigt die Reaktion zwischen Polyolen und Isocyanaten.

• Schaumarten:

• Flexible Schaumstoffe (Matratzen, Autositze)

• Hartschäume (Dämmplatten)

• Formschäume (Schuhsohlen, Automobilteile)

• Vorteile:

• Sorgt für einen ausgewogenen Gelier-/Aufblaseffekt.

• Verbessert die Schaumstruktur (gleichmäßige Zellgröße).

2. Organische Synthese

• Basiskatalysator: Wird in Reaktionen wie der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet.

• Ligand in der Koordinationschemie: Bildet Komplexe mit Metallen.

• Photopolymerisation: Hilft bei der Initiierung UV-härtbarer Harze.

3. Andere Verwendungszwecke

• Korrosionshemmer

• Stabilisator in Farbstoffen und Pigmenten

• Pharmazeutische Zwischenprodukte

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Kommerzielle Formen von TEDA

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Sicherheit und Handhabung

• Gefahren:

• Reizend (Haut, Augen, Atemwege)

• Brennbar (Staub kann explosionsfähige Gemische bilden)

• Schutz:

• Verwenden Sie Handschuhe, Schutzbrille und Belüftung.

• In einem kühlen, trockenen und verschlossenen Behälter aufbewahren.

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Alternativen zu TEDA

• Dimethylethanolamin (DMEA) – Weniger aktiv, aber milder

• Bis(2-Dimethylaminoethyl)ether (BDMAEE) – Starker Treibkatalysator

• N,N-Dimethylcyclohexylamin (DMCHA) – Für Hartschaumstoffe